Organische chemie I: algemene concepten (B-KUL-K00B7A)

Examenvragen (prof. Van Aerschot)
ECTS (4 stp)

  • Omkader telkens het molecuul met het zuurste proton, of met de sterkste base. Antwoord hieronder
    1) Relevante functionele groepen?
    2) Geef de relevante grensstructuren
    3) Motivatie van de keuze voor A of B
    4) Geef een schatting van de betreffende pKa-waarden
  • Sterkste zuur?
    • A) (p)-Et-CH2-C6H4-CO-NH-Et
    • B) (p)-Et-CO-NH-C6H4-CO-CH2-Et
  • Geef voor volgende structuren de voornaamste resonantie- of mesomere vormen aan.
  • Bespreking, verklaring of vergelijking v/e aantal begrippen of termen of fysische eigenschappen, of vragen ivm het algemeen reactiemechanisme v/e bepaalde functionele groep.
    • Vergelijk en bespreek kort de fysische krachten die werkzaam zijn tussen de moleculen.
    • Teken stabielste conformatie voor trans-1,2-di-Me-cyclohexaan (eerst vlak, daarna ruimtelijk)
    • Vergelijk het kookpunt van ethyleenglycol-diemehtylether met dat v/h isomere 1,4-butaandiol, alsook de wateroplosbaarheid van beide stoffen.
  • Geef de functionele groepen aan die in volgende verbindingen voorkomen: omcirkel de groep en vermeld de functienaam (de juiste chemische naam van de verbinding is niet gevraagd!)
  • Geef de structuurformule van volgende verbindingen
    • Broomaceton
    • N-cyclopropylisobutyramide
    • N-chloorsuccinimide
    • o-nitrotolueen
    • allyl bèta-(2-cyanoethyl)-lauraat
    • fosgeen
    • aceton-dimethylacetaal
    • 2-chloorethyl mesylaat
    • p-methoxycarbonylfenyl broomacetaat
    • piperidine
  • Geef het gevormde product in volgende reacties. Geef ook het startproduct indien een naam gegeven wordt: indien meerdere producten gevormd worden, geef deze dan ook weer met aanduiding van ‘even veel’ of ‘in mindermaat’.
    • alfa-methyl-styreen + HBr in afwezigheid van peroxiden
    • CH3-CH(-CH3)-CH=CH2 + EtOH in aanwezigheid H2SO4
    • 2-methyl-1,4-cyclohexadieen + MsOH/H2O
    • CH3-CH2-C(-CH3)=CH2 + N-chloorsuccinimide